Для увеличения размера виртуального диска выключаем виртуальную машину, если она включена. В командной строке Windows переходим в папку VirtualBox:
cd C:\"Program Files"\Oracle\VirtualBox
Вводим команду ([команда] [изменить диск] [полный путь и название файла виртуального диска] [изменить размер и сделать 20 Гб]:
VBoxManage.exe modifyhd d:\disk-OS.vdi --resize 20480
После этого в самой операционной системе изменяем размер файловой системы. Например, в Linux это делается через GParted на лету. Если есть SWAP раздел, то его нужно или удалить или переместить.